15g, 1리터, 100도에 우리면 박하사탕향이 난다. 맛은 약간 씁쓸하다. 목이 칼칼할 때 마시면 좋다.
박하 5g, 녹차 3g, 1리터, 100도에 우리면 박하의 상큼한 맛이 녹차에 더해져서 차가 박하향이 입혀져서 향기롭고 맛이 좋아진다.
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고려 때의 이두 향명으로는 방하(芳荷)라고 하였는데 조선시대에는 영생(英生)으로 불렀다. 『동의보감(東醫寶鑑)』 · 『제중신편(濟衆新編)』에는 영성이, 『물보(物譜)』에는 박하로 기록되어 있다. 학명은 Mentha canadensis L.이다. 뜰이나 습지에서 자라는 약용식물로 높이는 50㎝ 정도이고, 줄기는 둔한 사각이 지며 잎과 더불어 털이 약간 있다.
잎은 마주나고 긴 타원형이며 양끝이 좁고 길이 2∼5㎝, 너비 1∼2.5㎝로 양면에 유점(油點)과 털이 약간 있고, 가장자리에 톱니가 있다. 꽃은 연한 자주색으로 7∼9월에 피며 열매는 분과(分果：갈라져 여러 개의 씨방으로 된 열매)로 타원형이다. 원산지는 아시아이고, 그 재배 역사가 오래된 것으로 추측된다.
진사량(陳士良)의 『식성본초(食性本草)』 및 송나라 때의 『본초도경(本草圖經)』에는 신라의 박하와 원료로서의 용도가 기록되어 있다. 고려 때의 문헌인 『향약구급방(鄕藥救急方)』에도 박하의 약용용도가 기록되어 있고, 홍만선(洪萬選)의 『산림경제(山林經濟)』에는 박하의 모종재배법이 기록되어 있다.
현재의 생산량은 그리 많지 않다. 박하는 온난한 곳에서 왕성한 생육을 보이며 천근성(淺根性)이므로 한발에 의한 생육장애가 크다.
번식은 주로 분근법(分根法) · 묘식법(苗植法) · 분묘법(分苗法) · 압조법(壓條法) · 삽목법(揷木法) 등의 영양번식에 의한다. 남부지방에서의 정식(定植)은 가을에는 11월 하순, 봄에는 3월 하순∼5월 상순이 적기이다. 1년에 3회 수확하는데 남부지방에서는 6월 상순과 8월 상순, 10월 중순경에 수확한다.
우리나라의 재래종으로는 덕산재래종 · 울릉재래종 · 송정재래종 · 조치원재래종 등이 있다. 현재의 주요 품종으로는 적경종(赤莖種) · 청경종(靑莖種) · 삼미종(三美種) 등이 있고, 우리나라에서 하쿠비종으로부터 분리한 수계1호가 있다. 수확된 박하는 음건(陰乾：그늘진 곳에서 말림)하여 증류장치에 의하여 정유를 추출한다.
박하는 약성이 냉하고, 신(辛)하며, 건위 · 구풍(驅風) · 산열(散熱) · 소종(消腫)의 효능이 있다. 따라서 소화불량 · 흉복창만(胸腹脹滿) · 감모(感冒：감기) · 두통 · 치통 · 인후종통(咽喉腫痛) · 목적(目赤) · 창개(瘡疥：옴병) 등에 치료제로 쓰인다. 대표적인 처방으로는 박하환 · 박하탕 · 박하산 · 박하전원(薄荷煎元) · 계소산(鷄蘇散) · 사위탕(瀉胃湯) 등이 있다.
[네이버 지식백과] 박하 [薄荷] (한국민족문화대백과, 한국학중앙연구원)
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멘톨
[ menthol ]
멘톨은 박하와 같은 민트류 잎의 에센셜 오일에서 추출하여 분리할 수 있는 무색의 결정성 고체 유기 화합물이다. 시원한 박하향과 청량한 맛이 나며, 자연계에 많이 존재하는 (-)-멘톨을 의미한다. 인류 역사를 통틀어 다양한 박하가 다양한 방법으로 사용되었다. 멘톨을 흡입하거나 섭취 또는 피부 도포시 체온의 저하를 일으키지는 않으나, 피부에 존재하는 차가운 물질에 민감한 수용체를 화학적으로 활성화시키는 성질 때문에 시원함을 느낄 수 있다.
멘톨
이름 (-)-멘톨((-)-menthol)
다른 이름 L-멘톨(L-menthol)(1R, 2S, 5R)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥세인-1-올((1R, 2S, 5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol)
CAS 번호 2216-51-5
분자식 C10H20O
분자량 156.27 g/mol
녹는점 41~43 °C
끓는점 212 °C
밀도 0.890 g/cm³
성상 흰색 고체
목차
1.구조
2.명명법
3.특성
4.역사
5.작용기전: 멘톨과 TRPM8
6.멘톨의 생산
7.용도 및 약물 특성
8.참고문헌
구조
멘톨은 카이랄 탄소를 3개 가지고 있어서 총 8가지 다른 입체이성질체 구조를 가질 수 있으며, 자연에는 (-)-멘톨이 가장 많이 존재한다. 사이클로헥세인을 기본 골격으로 1,2,5번에 각각 하이드록시(hydroxy; OH), 아이소프로필, 메틸 치환기를 가지고 있으며, 사이클로헥세인의 1,2,5번 세 카이랄 탄소의 절대 위치 배열은 1R, 2S, 5R 이다. 아이소프로필 작용기는 다른 두 치환기와 트랜스(trans) 관계로 존재한다. 사이클로헥세인의 의자 형태(chair form) 구조를 기준으로 보면, 모든 치환체가 수평 방향(equatorial)에 위치한 구조가 가장 안정한 구조이다.
(-)-멘톨의 구조: 멘톨의 구조와 위치 번호 체계, 절대 위치 배열, 의자 형태 구조(출처: 대한화학회).
명명법
멘톨의 IUPAC 명은 2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥세인-1-올(2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol)이다. 사이클로헥세인 골격 1,2,5번의 치환체 절대위치배열에 따라 총 8개의 이성질체가 존재한다.
(-)-멘톨의 치환체 우선 순위는 다음과 같다.
-1번 탄소: OH, 2번 탄소, 6번 탄소. 수소
-2번 탄소: 1번 탄소, 아이소프로필, 3번 탄소, 수소(수소가 평면 위에 있으므로 치환체 우선 순위가 시계 방향이지만 S가 된다).
-5번 탄소: 6번 탄소, 4번 탄소, 메틸, 수소.
따라서, (-)-멘톨의 IUPAC 명은 (1R, 2S, 5R)-2-아이소프로필-5-메틸사이클로헥세인-1-올이다.
특성
모노터펜(monoterpene)에 속하는 알코올이며, 녹는점은 41~43 °C 이고 끓는점은 212 °C 이다. (-)-멘톨은 물에 거의 녹지 않으나 에탄올에는 녹는다. 분자식은 C10H20O 이며, 분자량은 156.27 g/mol이다. (-)-멘톨의 민트향이 (+)-멘톨보다 약 10배 강하다. 과량의 멘톨에 노출되면 피부, 호흡기, 눈에 자극을 유발할 수 있고 알레르기를 일으킬 수 있다.
역사
1771년 독일 화학자 가우비우스(Hieronymus David Gaubius, 1705-1780)에 의해 멘톨이 처음으로 분리되었다. 멘톨이라는 이름은 1861년에 독일 화학자 오펜하임(F. L. Alphons Oppenheim, 1833-1877)이 박하(민트)를 의미하는 라틴어 'mentha'와 알코올을 의미하는 화학 접미사 'ol'을 결합하여 멘톨(menthol)이라고 명명했다.1)
작용기전: 멘톨과 TRPM8
한랭 및 멘톨 수용체 1(CMR1; cold and menthol receptor 1)로도 알려진 TRPM8(일시적 수용체 전위 양이온 채널 서브패밀리 M(멜라스타틴) 구성원 8; Transient receptor potential cation channel subfamily M (melastatin) member 8)은 인간의 한랭체성감각(cold somatosensation)의 주요 분자 변환기 역할을 하는 단백질이다.2)
2002년에 멘톨은 온도수용체인 TRPM8(시원한 온도를 감각하는 수용체)에 결합하여 TRPM8이 보다 높은 온도에서 활성화하게 되며, 이에 따라 동일한 체온에서도 시원하다 또는 청량하다고 느낄 수 있게 된다고 밝혀졌다. 멘톨이 함유된 음식을 먹거나 멘톨이 함유된 치약으로 이를 닦은 직후에 찬물을 마셔보면 엄청나게 차갑게 느껴지는 원인이 결국 멘톨과 TRPM8의 결합에 있는 것이다. TRPM8은 온몸에 존재하기 때문에 피부에 멘톨을 바르면 시원하게 느낄 수 있게 된다. 반면에 고추의 매운 맛의 근원인 캡사이신은 고온을 감각하는 수용체인 TRPA1과 결합해서 매운맛을 낸다.
멘톨의 생산
멘톨의 전 세계 연간 생산량은 약 2만 톤이고 그중 천연 멘톨은 Mentha arvensis 로부터 얻으며 생산량은 약 13톤에 지나지 않고 나머지는 합성 멘톨이 대부분을 차지하고 있다. 공업적 합성 공정은 심라이스(Symrise) 공정, BASF 공정, 타카사고(Takasago) 공정 등이 대표적이며, 기타 피페리톤(piperitone), β-파이넨(β-Pinene) 등을 출발 물질로 사용하는 공정이 있다.3)
BASF 공정
BASF에서는 시트랄 E/Z 혼합물로부터 간단한 4단계 합성 방법을 개발하였다. 이 공정은 고순도 Z-시트랄(Z-citral)을 얻기 위해서는 E/Z 혼합물의 분리 정제가 필요하다는 단점이 있다.
바스프 공정: 시트랄 E/Z 혼합물로부터 4단계로 L-멘톨을 합성하는 공정이다. (출처)
타카사고(Takasago) 공정
2011년 기준으로 타카사고(Takasago International Corporation)에서는 연간 2천 톤 이상의 L-멘톨을 생산하고 있다. 가장 중요한 반응은 BINAP 착물 로듐 촉매4)를 사용한 거울상 이성질체 선택적인 이성질화 반응을 통하여 제라닐아민(geranylamine)을 카이랄 (R)-시트로넬랄 엔아민((R)-citronellal enamine)으로 변환시키는 것인데, 이때 생성물은 매우 높은 거울상 이성질체 순도(96–99%)로 얻어진다.
타카사고 공정: 로듐 촉매를 이용하여 높은 거울상 이성질체 순도의 시트로넬랄 엔아민 합성 방법을 포함하는 공정이다. (출처)
용도 및 약물 특성
멘톨의 여러 유익한 효과로 인해 인류 역사를 통틀어 다양한 민트가 다양한 방법으로 사용되었다. 고대 이집트인들은 메스꺼움, 농양, 두통, 인후통, 모유 수유부의 가슴 통증 등을 치료하기 위해 사용했다. 마취 성질이 있어서 가벼운 인후염의 통증을 완화시키는데 사용되며, 치약, 파스, 근육통 연고, 사탕, 껌, 초콜릿, 과자, 화장품에 변성제, 감미료, 착향제 등으로 사용된다.5) 세계적으로 연간 2만 톤 이상 생산되며 가장 인기 있는 허브 중 하나이다.
[네이버 지식백과] 멘톨 [menthol] (화학백과)
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멘톨에 대한 설명
샴푸에 많이 사용되고
탈모예방 기능성 성분 6가지중 1가지(2021년 2개추가)
항산화, 항염, 항균 성분으로 최근 유튜브나 블로그에 자극이 많아 샴푸에서 사용하지 말아야 한다는 것은 잘못된 정보로 보임.
모노테르텐 알콜로 방향유임
■ EWG 등급 : 1등급
※ 탈모 예방식약청 고시 성분
징크피리치온 : 항진균제, 5a reductase억제
덱스판테놀 : 진피로 잘 들어가고 진피 재생
멘톨 : 페퍼민트 쥐실험 3% 미녹시딜보다 더 효과
혈관확장, 항진균, 항균, 항산화
바이오틴: 케라틴 생성시 필요
살리실산: 각질제거로 피지배출 증가, 항염 효과
나이아신아마이드: 5a-reductase type-1억제로 피지 분비 감소효과
■ 성상
한 개의 고리로 이루어진 모노테르펜 알코올에 속하며 박하의 잎이나 줄기를 수증기 증류하여 얻는다.
최근에는 L-멘톨을 합성한다.
박하의 잎에 함유 된 정유(방향유)의 주성분으로 박하유의 70~90%는 멘톨이다.
녹는점 43℃,
끓는점 216.5℃
무색의 기둥모양 또는 바늘모양의 결정, 또는 백색의 결정성분말
물에 약간 녹고 알코올에 녹는다.
■ 분자식 C10H20O
■ 구조식
■ 화장품 용도
청량감 목적과 탈모예방 기능성 성분으로 샴푸에 주로 사용된다.
■ 기타 사용분야
멘소래담은 박하의 독일명인 Menthol에서 따온 상품명이며, 안티푸라민 연고, 물파스 등에 사용된다.
■ 차갑게 느끼는 이유
우리 몸에는 온도가 일정 수준 이하로 내려가면 '시원하다'는 느낌이 들도록 전기 신호를 발생시키는 TRPM8 이라는 단백질 채널이 있다. 그런데 멘톨은 이 TRPM8 채널에 결합하여 TRPM8이 보다 높은 온도에서도 활성화되게 한다. 이 때문에 멘톨이 함유된 음식을 섭취하거나 바르면 시원하게 느낀다.
※ 멘톨의 탈모에 대한 효과
It stimulates the anagen growth phase;
It improves blood supply;
It has anti-fungal and anti-bacterial properties; and
It has anti-inflammatory properties
※ 모노테르페노이드는 피부에 도포시
물질의 피부 침투를 증가 시킨다.
For years terpenes (e.g., menthol, β-pinene, terpinene-4-ol, α- pinene, 1,8-cineole) have been used alone or as constituents of essential oils in medicine, cosmetics and household products. In the experimental dermopharmacy and technology of transdermal drug forms, terpenes have also been intensively explored as penetration enhancers (18). When skin is treated with terpenes, the existing network of hydrogen bonds between ceramides may loosen because of competitive hydrogen bonding (19) . The high accumulation of most of the terpenes in the skin layers proves that these compounds easily permeate the stratum corneum and that they may easily penetrate into blood circulation in vivo (20) .
※ 민트(박하)
한국분포 중국 미국 등에 분포하는 식물
기름의 주성분은 멘톨로 약 77~78%를 함유하며, 다음이 멘톤으로 8-12%를 함유하고 다시 초산 멘톨, 캄펜, 리모넨, 이소멘톤, 피넨, 멘테논, 수지 및 소량의 타닌, 로즈메리산을 함유한다. [5]
※ 페퍼민트
페퍼민트(peppermint)는 박하속에 속하는
워터민트(watermint)와 스피어민트의 교잡종이다.
유럽이 원산지이나 오늘날에는 전 세계에서 재배되고 있다. 페퍼민트의 입에는 40%의 멘톨이 함유되어 있다.
페퍼민트는 차, 아이스크림, 과자, 껌, 치약, 담배 등에 사용된다.
※ 멘톨의 이성질체와 유사 물질
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